Les missions essentielles d'un cryptosystème sont au nombre de trois :
Jusqu'en 1976, les cryptosystèmes reposent sur une seule clef. Cette clef est utilisé à la fois pour le chiffrement et et pour le déchiffrement, de sorte que quiconque possède cette clef est capable de lire et d'écrire n'importe quel message chiffré avec cette clef. Ces cryptosystèmes posent de fait deux préalables à leur utilisation :
Si la clef privée vient a être découverte par un intrus, le secret des messages chiffrés avec cette clef privée et la clef publique correspondante est compromis. Le plus grand soin doit donc être apporter à la préservation du secret de la clef privée. En particulier, cette clef ne doit JAMAIS être communiqué à travers un canal moins qu'absolument sûr. Une conséquence est que, sur un plan pratique, l'utilisation de GnuPG à travers une connexion réseau est à proscrire si ce réseau est un tant soit peu accessible à des personnes extérieures. Il va sans dire que la sécurité est une chaine dont le niveau est égal à celui de son plus faible maillon.
Contrairement à ce que son nom peut laisser penser, une signature numérique est bien plus que le pendant numérique de la signature manuscrite. En effet, la signature numérique est fonction de l'expéditeur et du contenu du message. Une signature témoigne donc simultannement de l'authenticité de l'origine supposée et de l'intégrité d'un message. Par exemple, l'utilisation systématique des signatures des paquets ou des patchs installés sur votre système réduit considérablement les risques de chevaux de Troie.
Techniquement parlant, une signature numérique n'est rien d'autre qu'une clef de hachage calculée sur tout le message et qui est chiffrée avec la clef secrète de l'expéditeur *8) Vérifier la signature d'un message revient donc simplement à recalculer la clef de hachage à partir du texte déchiffré et à la comparer avec la signature déchiffrée à l'aide de la clef publique de l'expéditeur supposé. Si les deux clefs sont identiques, la signature est dite valide, c'est à dire que l'on peut raisonnablement penser que l'expéditeur du message est bien celui qu'il prétend être et que le message n'a pas été modifié au cours de sa transmission.
Le talon d'Achille des cryptosystèmes à clef publique réside dans la distribution des clefs publiques. En effet, si un intrus réussi à vous faire accepter sa clef publique comme la clef publique d'un de vos interlocuteurs, il pourra lire tous vos messages et même y répondre en se faisant passer pour votre interlocuteur ! S'il fait suivre vos messages à votre interlocuteur en utilisant la véritable clef publique de votre interlocuteur, il vous serra en plus très difficile de découvrir qu'un intrus lit tous vos messages.
La solution adoptée par PGP, et donc par GnuPG, consiste à signer les clefs publiques. L'idée est que si vous disposez d'une clef publique en laquelle vous avez toute confiance alors vous pouvez étendre votre confiance à toutes les clefs publiques signée par cette clef, après en avoir vérifier la signature, bien sûr. Une fois que vous accordez votre confiance à ces nouvelles clefs, vous pouvez vous en servir pour vérifier d'autres clefs, et ainsi de suite. Le problème se réduit maintenant à comment faire confiance à cette première clef. La solution consiste à disposer d'un canal de communication assurant l'intégrité et l'authentification des messages pour comparer l'empreinte d'une clef publique que vous avez reçue à l'empreinte calculée par le proprétaire de la clef publique. Ce canal peut, par exemple, être le téléphone ou une rencontre directe.
GnuPG vous permet de modifier le niveau de confiance, variant de 1 (je ne sais pas) à 4 (confiance totale), de chacune des clefs publiques en votre possession. GnuPG sait également calculer automatiquement le niveau de confiance d'une clef en fonction des niveaux de confiance des signatures de cette clef. Vous devez donc n'accorder votre confiance qu'avec le plus grand soin si vous ne voulez pas compromettre la sécurité de votre cryptosystème et des cryptosystèmes de tous ceux qui vous font confiance !
La confidentialité des messages que vous échangez en utilisant GnuPG ne dépend évidemment pas seulement de la qualité de GnuPG ou des algorithmes choisis, même si cette dernière y est pour beaucoup. L'évaluation du niveau de confidentialité de vos messages doit prendre en compte l'ensemble de votre système. Le niveau de confidentialité de PGP semble tout à fait raisonnable puisqu'aucune histoire d'attaque réussi sur PGP n'a filtré à ce jour. Bien sûr, si une entité quelconque a réussi à casser PGP, il est peu probable qu'elle l'annonce publiquement mais de nombreux experts ont attentivement étudiés les algorithmes utilisés sans y découvrir de faille. Cependant, même si PGP semble raisonnablement sûr, il reste de nombreuses autres voies d'attaque, principalement par le biais de votre système d'exploitation, par exemple en y installant à votre insu un programme chargé d'analyser ce que vous tapez sur votre clavier à la recherche de votre phrase clef pour l'envoyer ensuite par le réseau à une adresse bien précise ! Si vous pensez qu'il s'agit de fiction, pensez à la facilité avec laquelle les virus s'installent sur certains systèmes d'exploitation. Ces systèmes d'exploitation, même très récents, sont particulièrement sensibles à ce type d'attaques et sont à proscrire dès lors que le niveau des intrus potentiels dépasse celui d'un novice en informatique. Inutile en effet d'utiliser un cryptosystème nécessitant une puissance de calcul titanesque pour casser un message si votre système d'exploitation est une véritable passoire ! Mais votre système d'exploitation n'est pas le seul angle d'attaque possible, une phrase clef trop simple à deviner, un pense-bête sur votre bureau, l'acceptation d'une clef publique sans trop de vérification, etc sont autant de moyens permettant de compromettre la confidentialité de vos échanges, et ceci sans parler de moyens plus coûteux ou plus sophistiqués.
Ces remarques n'ont pas pour objet de vous rendre paranoïaque, mais de vous faire prendre conscience que la sécurité est un tout. La cryptographie n'est la panacée dans ce domaine. Il vous faut aussi comprendre que la confidentialité absolue est irréalisable (sauf si vous n'avez plus besoin d'accéder au contenu d'un message une fois ce message chiffré), mais vous n'avez probablement pas besoin d'un telle confidentialité. L'idéal est d'adapter vos moyens à la menace.